Aaron Draper nasceu no norte da Filadélfia, onde começou a tocar música ainda jovem, junto com as bandas de sua cidade natal. Quando Aaron ficou mais velho, ele começou a aprender um tipo diferente de educação musical em sua escola. Lá, Draper desenvolveria alguns "Jazz Chops" e começaria a aprender os fundamentos da teoria musical. Aaron continuou tocando depois do colegial, abandonando a faculdade e fazendo vários shows, o que o levou a uma carreira estável como músico. Por volta dessa época, Questlove começou a ter uma influência crescente sobre Draper, que era adolescente quando conheceu o baterista / produtor do The Roots.

Em 2001, o ícone do hip-hop Jay-Z abriu as portas paraa Aaron deixar sua marca. Jay tinha notado a performance de Draper em um festival de rap local na Filadélfia, e pediu a Aaron que se juntasse a ele em sua aparição na MTV Unplugged. No tempo que se seguiu, Aaron rapidamente se tornou um veterano bem-humorado na cena musical, cuidando da percussão de alguns dos nomes mais conhecidos da música, incluindo: Doug. E. Fresh, Big Daddy Kane, Comum, LL Cool J, Jill Scott e Dr. Dre, para citar alguns.